本文作者:酷宝

硝基为什么为间位取代基(硝基在间位不发生共轭)

酷宝 2024-09-21 08:44:44 12
硝基为什么为间位取代基(硝基在间位不发生共轭)摘要: 硝基是间对位基?...

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硝基在对位和间位的区别

当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。

间位的碱性强,硝基与苯环存在吸电子共轭效应和吸电子诱导效应,如果胺基在间位,则与硝基间存在相互作用力,是得硝基和苯环间形成一个角度,破坏共轭面,所以间位的硝基只存在诱导效应,而没有共轭效应,所以间位的碱性强。

硝基为什么为间位取代基(硝基在间位不发生共轭)

因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。

硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。间硝基苯酚的酸性比苯酚的强,但酸性小于邻或对位。二硝基苯酚的酸性更强。

在间位上的硝基基团会通过氮原子的孤对电子吸引苯环上的电子密度,从而导致苯环上的电子密度减少,表现为吸电子效应。然而,硝基基团本身不参与苯环的共轭体系。

硝基是间位定位基,它对后引进的基团起定位的作用,无论后引进的基团是什么,都将进入硝基的间位,至于在硝基的左边还是右边,因为结构对称,进入哪边都一样。

硝基为什么为间位取代基(硝基在间位不发生共轭)

为什呢甲基,羧基,氨基是领对位基?硝基是间对位基?

1、含义不同:对于苯甲酸酸性影响是邻位大于对位的,对于苯酚酸性影响是对位大于临位的。硝基是间位定位基,可以钝化苯环,还是可以往间位上加成,不过反应难度增加,邻位和对位被钝化的更为严重。

2、两者的特征不同:第一类定位基(即邻对位定位基)的特征:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位(邻位和对位异构体之和大于60%),同时一般使苯环活化。

3、硝基作为间位对位基是指:当硝基已经在苯环上时,由于拉电子效应会钝化苯环,使苯环上不易亲电取代,且再上的基团会主要处于硝基间位;而不是指硝基上苯环时会上在间位。

4、磺酸基是吸电子基团,间位定位基;氯是吸电子基团,邻对位定位基;zhi羧基是dao吸电子基团,间位定位基。如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。

硝基为什么为间位取代基(硝基在间位不发生共轭)

为什么苯与CL2,主要生成邻对位,而与HNO3主要生成间位

1、苯环和硝酸反应形成硝基苯分子,通常只会在苯环的间位上发生反应,而不会在邻位或对位上发生反应。这是由于苯环的特殊结构导致它的反应性与其他烃类不同。苯环由六个碳原子组成,每个碳原子上都有一个氢原子。

2、由于硝基对苯环的影响,苯环整体被钝化,但是邻对位钝化更严重(理由同甲基使邻对位活化相同)所以间位相对于邻对位就更活泼,所以新进来的基团就落在间位了。

3、硝基是吸电子基,它对邻、对位的影响较大,所以硝基苯再进行硝化取代,则比较容易在间位上。定位效应 两类定位基邻、对位定位基,又称为第一类定位基,包含:所有的给电子基和卤素。

4、硝基苯在硝化时,硝基主要进入间位,进入邻位和对位的极少。

5、空间位阻太大。氯苯与硫酸反应不是间位是因为空间位阻太大。

6、用混酸硝化二甲基苯胺主要得到间位产物原因:直接加硝酸发生硝化反应,由于氨基对于苯环是强活化基团(亲电试剂主要进攻其邻对位),故可生成对硝基苯胺及邻硝基苯胺。

...为什么氯是邻对位取代基而硝基是间位取代基

1、硝基是第二类取代基 吸电子能力较强 在与它连接的碳原子上 现﹣电位 由于共轭作用 在其间位电子云密度提高,所以易发生亲电反应。

2、氯苯的硝化反应是间位取代反应。根据查询相关公开信息显示:由于氯原子和硝基团都是亲电取代基,在硝化反应中,硝基团往往首先被引入到邻位碳原子上,形成间位取代,这个规律可以通过分析反应物的相对反应性来解释。

3、羧基和硝基一样,是间位定位基。这个的解释需要用共振论来解释,也可以用诱导效应和共轭效应的综合影响来解释,综合来说,甲基,氨基,羟基是给电子基,使邻对位电子云密度增加,有利于苯环亲电取代的进行。

4、因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。

5、含义不同:对于苯甲酸酸性影响是邻位大于对位的,对于苯酚酸性影响是对位大于临位的。硝基是间位定位基,可以钝化苯环,还是可以往间位上加成,不过反应难度增加,邻位和对位被钝化的更为严重。

6、两个取代基,如果都是甲基的话,此时可能出现邻、间、对三种,但是如果不算侧链取代的话,对二甲苯苯环上的一氯取代物只有1种,邻二甲苯有2种,间二甲苯有3种。

氯苯的硝化反应为什么是间位取代

硝化产物见图。对左边的苯环来说羧羰基是吸电子基团,因此是间位取代。对于右边的苯环来说,酯基-O-是给电子基团,因此是邻-,对-取代。

看已有的取代基的吸电子或是给电子能力,给电子取代基是活化基团,定位在邻对位,吸电子取代基是钝化基团,定位在间位。

直接加硝酸发生硝化反应,由于氨基对于苯环是强活化基团(亲电试剂主要进攻其邻对位),故可生成对硝基苯胺及邻硝基苯胺。

为什么苯胺不能直接硝化

不直接硝化是因为苯胺在酸性条件下生成苯铵正离子,变成了间位取代基。有问题可以追问。

苯胺比乙苯更容易进行硝化反应,因此苯胺的硝化反应速度更快。这是因为苯胺中氨基基团的电子密度比乙苯中甲基基团的电子密度更高,氨基中的孤对电子对硝化反应中的亲电性试剂(如硝酸)具有更高的亲和力。

苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。

到此,以上就是小编对于硝基在间位不发生共轭的问题就介绍到这了,希望介绍的几点解答对大家有用,有任何问题和不懂的,欢迎各位老师在评论区讨论,给我留言。

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