蒽醌类化合物为什么显酸（蒽醌在酸性下易被还原成）

摘要： 本篇目录：1、醌类化合物的酸性大小与结构有何关系2、蒽醌属于酸性物质吗?...

本篇目录：

• 1、醌类化合物的酸性大小与结构有何关系
• 2、蒽醌属于酸性物质吗?
• 3、蒽醌类化合物的酸性大小和结构中哪些因素
• 4、甲氧基取代对蒽醌酸性的影响
• 5、叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。
• 6、蒽醌类化合物酸水解原理

醌类化合物的酸性大小与结构有何关系

因分子中多具有酚羟基，故显酸性.酸性强弱取决于酚羟基数目、位置。黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。

黄酮与蒽醌的酸性比较。黄酮类和蒽醌类分子中都含有酚羟基，所以都具有酸性。黄酮是在七位和四位P-π共轭来影响酸性的，蒽醌是以分子内-OH的数目和位置来影响酸性的。

醌类化合物紫外光谱特点：醌类化合物的酸性大小与分子中羧基的有无及酚羟基的数目与位置有关。紫外吸收光谱和可见吸收光谱都属于分子光谱，它们都是由于价电子的跃迁而产生的。

第一节 分类 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型，在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。 植物分布 醌类在植物中的分布非常广泛。

与二元酚构成一个氧化-还原体系，大多数醌和相应的二元酚可形成分子加合物——醌氢醌(quinhydrone)。由二元酚、酚和芳胺类氧化制取醌。芳烃及其衍生物的醌可由对应的芳烃经阳极氧化制取。醌类对皮肤、黏膜有刺激作用。

，4-二羟基蒽醌 1，5-二羟基蒽醌 这个要么从芳香环和羰基拉电子使O-H削弱考虑，要么从电离后的稳定性考虑。

蒽醌属于酸性物质吗?

蒽醌类化合物多具有酚羟基，故具有酸性，分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。蒽醌类化合物还具有微弱碱性，由于氧原子的存在，蒽醌能溶于浓HSO成金属盐后再转成阳离子，并伴有颜色的改变。

蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。其规律如下。

黄酮与蒽醌的酸性比较。黄酮类和蒽醌类分子中都含有酚羟基，所以都具有酸性。黄酮是在七位和四位P-π共轭来影响酸性的，蒽醌是以分子内-OH的数目和位置来影响酸性的。

荧光性：蒽醌类及其苷大多有荧光性，在不同pH条件下显不同荧光。酸性：蒽醌类化合物中的酚羟基，与酚羟基的数目及位置有关。不易被氧化，能发生硝化、磺化和溴化反应。

蒽醌类化合物的酸性大小和结构中哪些因素

1、蒽醌类化合物多具有酚羟基，故具有酸性，分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。蒽醌类化合物还具有微弱碱性，由于氧原子的存在，蒽醌能溶于浓HSO成金属盐后再转成阳离子，并伴有颜色的改变。

2、因分子中多具有酚羟基，故显酸性.酸性强弱取决于酚羟基数目、位置。黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。

3、原因：因分子中多具有酚羟基，故显酸性。规律：酸性强弱取决于酚羟基数目、位置。介绍：醌类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原醌（flavone）结构的化合物。

4、蒽醌类化合物a位和β位比较酸性的强弱的话，是β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌。

5、黄酮与蒽醌的酸性比较。黄酮类和蒽醌类分子中都含有酚羟基，所以都具有酸性。黄酮是在七位和四位P-π共轭来影响酸性的，蒽醌是以分子内-OH的数目和位置来影响酸性的。

甲氧基取代对蒽醌酸性的影响

1、为引入甲氧基可以使蒽醌类化合物脂溶性增加的原因是甲氧基能够与蒽醌类化合物中的不饱和环二酮结构产生反应。蒽醌类化合物的基本母核为蒽醌，母核上常有羟基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。

2、（一）单蒽核类⒈蒽醌及其苷类天然蒽醌以9，10-蒽醌最为常见，由于整个分子形成一共轭体系，C9，C10又处于最高氧化水平，比较稳定。天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基，羟甲基，甲基，甲氧基和羧基取代。

3、【答案】：A 本题考点是醌类化合物的酸性。蒽醌类化合物的酸性强弱受取代基种类、数目及位置影响。其中大黄酸含有羧基，故酸性最强；大黄素含有三个羟基和一个甲基，酸性次之；大黄酚含有两个羟基和一个甲基，酸性最弱。

4、蒽醌有2个酚羟基，所以应该属于弱酸性有机物，二录甲烷为极性有机溶媒，都有极性，就是极性大小不一样可以溶解，没问题的，相似相溶。

叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。

蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。其规律如下。

以游离蒽醌类衍生物为例，其酸性大小按下列顺序排列：含-COOH含二个或二个以上β-OH含一个β-OH含二个或二个以上α-OH含一个α-OH。

是8的酸性最强。蒽醌类化合物的比较酸性强弱排列：含8比5的强。蒽醌类化合物a位和β位比较酸性的强弱的话，是β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌。

含有羧基的醌类化合物的酸性强于不含羧基者；酚羟基数目增多，酸性增强；醌类化合物的酸性大小与分子中羧基的有无及酚羟基的数目与位置有关。

蒽醌类化合物酸水解原理

1、大黄的酸解实验原理：利用中药中所含的某些化学成分，在一定温度下能升华的性质，获得升华物，在显微镜下观察其结晶形状、颜色及化学反应作为鉴别特征。大黄的主要成分为蒽醌衍生物，主要包括蒽醌苷和双蒽醌苷。

2、结合的蒽醌类化合物由于其苷元具有酚羟基，故呈弱酸性，能溶于水、乙醇、碳酸氢钠溶液，但在有机溶剂中的溶解度很小。

3、提取游离蒽醌前要先对药材进行酸水解的原因是水解蒽醌苷。大黄中羟基葸醌类化合物多数以苷的形式存在，先用稀硫酸溶液把蒽醌苷水解成苷元，利用游离葸醌可溶于热氯仿的性质，用氯仿将它们提取出来。

4、实验原理 大黄中蒽醌类化合物有结合态和游离态两种形式存在，为得到游离蒽醌类化合物，先酸水解，使蒽醌类化合物以苷元的形式游离出来。

5、大黄的微量升华产物主要包含蒽醌类化合物，如大黄素、大黄酸、大黄酚等。这些化合物分子中都含有一个共同的结构，即苯并芘结构，这种结构使得它们具有一些特殊的性质。在大黄中，这些蒽醌类化合物通常是以糖苷的形式存在的。

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