本文作者:酷宝

乙酸酐为什么酰化(乙酸酐作为酰化试剂)

酷宝 2024-09-20 01:11:40 30
乙酸酐为什么酰化(乙酸酐作为酰化试剂)摘要: 1、一般情况下两者都可以使用,醋酸反应较慢但价格便宜,醋酐活性高但价格较贵,要根据情况选择,在酰化一些不活泼基团时往往选用醋酐,在实验室中,方便是第一位的,故醋酐应用较多;工业上成...

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酰化反应为什么选用醋酐而不用醋酸作酰化剂

1、一般情况下两者都可以使用,醋酸反应较慢但价格便宜,醋酐活性高但价格较贵。要根据情况选择。在酰化一些不活泼基团时往往选用醋酐。在实验室中,方便是第一位的,故醋酐应用较多;工业上成本较为重要,故醋酸应用较多。

2、用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CHCOOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。

乙酸酐为什么酰化(乙酸酐作为酰化试剂)

3、醋酸是一种有机酸是食醋主要成分,其在进行酰化后,其结晶会直接与溶液进行分离,所以其优点是易与结晶分离除去。缺点为反应较慢。

酸酐与苯环发生酰基化反应的机理和方程式

1、乙酸酐在催化剂作用下产生一个带正电端,然后这个带正电端去进攻羧基的间位(定位效应)。傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应:芳香烃在无水AlCl3作用下,环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。

2、这个反应叫做“酰化反应”。芳烃与酰卤或酸酐作用,芳环上的氢原子被酰基取代,生成芳酮的反应,称为傅列德尔~克拉夫茨酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)。该反应一般需要无水三氯化铝等路易斯酸作为催化剂。

3、苯与混酸(硝酸和硫酸)加热,发生硝化反应,制得硝基苯。硝基苯然后用铁屑还原,得到苯胺。最后,苯胺与乙酸酐发生酰基化反应,生成乙酰苯胺。苯与混酸(硝酸和硫酸)加热的硝化反应是一个典型的亲电子硝化反应。

乙酸酐为什么酰化(乙酸酐作为酰化试剂)

4、丙二酸酐与苯酰化的反应方程式如下:。CH6CH50H+CH3COO(COCH3)=CH6CH5OCOCH3+CH3COOH。即苯酚+乙酸酐=乙酸苯酯+乙酸。

5、R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。

6、C6H5COCH2CH2COOH。在酸性条件下丁二酸酐开环生成O=C+离子,然后取代苯环上的一个氢原子生成C6H5COCH2CH2COOH。

为什么要用乙酸酐作酰化剂?

用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CHCOOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。

乙酸酐为什么酰化(乙酸酐作为酰化试剂)

如果是实验教材,乙酰苯胺制备一般选用乙酸,但也可以用乙酸酐。乙酸酐在羧酸及其衍生物中,反应活性较好,又比较容易控制。

酰化反应中的乙酸酐容易与水反应发生水解而使产率降低。氧原子上的酰化反应规律:其反应难易程度取决于醇或酚的亲核能力、位阻及酰化剂的活性。醇的O-酰化一般规律是伯醇易于反应,仲醇次之,叔醇最难酰化。

这是因为冰醋酸的酰化是可逆的,蒸出的冰醋酸会带出反应生成的水,从而迫使平衡向生成物方向移动。

到此,以上就是小编对于乙酸酐作为酰化试剂的问题就介绍到这了,希望介绍的几点解答对大家有用,有任何问题和不懂的,欢迎各位老师在评论区讨论,给我留言。

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